La saison 2018-19 fut une saison de turbulences et de déception pour la Fiorentina, la Viola terminant péniblement à la 16e place de la Serie A et échappant de peu à une lutte catastrophique pour le maintien. Malgré le chaos d'un changement d'entraîneur en milieu de saison qui a vu le retour de Vincenzo Montella, l'équipe a trouvé un répit grâce à un parcours combatif jusqu'en demi-finales de la Coppa Italia. Marco Benassi a terminé meilleur buteur du club avec 7 buts, mais le véritable enthousiasme est venu de l'éclosion brillante du héros local Federico Chiesa, dont les performances ont mis en valeur le talent persistant du club dans une année par ailleurs mouvementée.