La saison 2020-21 a été synonyme de déchirement ultime et de fin d'ère dramatique pour Kilmarnock, les Killie terminant à une périlleuse 11e place en Scottish Premiership, ce qui a entraîné une relégation écrasante en Championship après 28 saisons consécutives dans l'élite. Cette année turbulente, marquée par des changements d'entraîneur, d'Alex Dyer à Tommy Wright, a finalement été définie par leur défaite en finale des barrages contre Dundee. L'ailier vétéran Chris Burke a été le meilleur buteur du club en championnat avec 9 buts, tandis que l'arrivée en fin de saison de Kyle Lafferty a apporté une étincelle cruciale, marquant 13 buts toutes compétitions confondues, mais leurs exploits n'ont pas suffi à éviter la relégation. Ce fut une année dévastatrice et inoubliable qui reste un chapitre douloureux et marquant de l'histoire moderne du club.