La saison 2019-2020 fut une saison de consolidation et de promesses pour Dundee. Les Dark Blues se sont battus pour une honorable 3e place en Scottish Championship lors de leur première saison de retour en deuxième division. À la pointe de l'attaque, l'attaquant fiable Kane Hemmings a mené l'équipe, ses 10 buts s'avérant cruciaux dans une campagne bâtie sur la résilience. La saison a été brutalement écourtée en raison de la pandémie de COVID-19, le classement final étant décidé sur la base des points par match. Malgré un début difficile sous la direction du nouvel entraîneur James McPake, marqué par une lourde défaite en derby face aux champions de Dundee United, la solide fin de saison de l'équipe a assuré une place vitale dans le top trois, jetant les bases des futurs efforts de promotion.